Selon Once Upon a Time: The Captivating Life of Carolyn Bessette-Kennedy d’Elizabeth Beller, l’ouvrage dont a inspiré la série de Ryan Murphy, c’est précisément ce talent, cette capacité à rester parfaitement imperturbable face à la célébrité, qui lui permis de se rapprocher de John Kennedy Jr. À l’époque, elle avait 26 ans, lui 31. Il était procureur adjoint à Manhattan et avait rendez-vous pour un essayage dans le salon V.I.P. de Calvin Klein.
Calvin Klein, son épouse du moment Kelly, et son assistante MJ Bettenhausen avaient décidé que Carolyn Bessette serait chargée de présenter des pièces de la collection masculine à John F. Kennedy Jr, car elle était, écrit Elizabeth Beller, “la personne la plus pétillante ici”.
Une rencontre déterminante
John F. Kennedy Jr serait reparti de cet essayage avec quelques costumes, et le numéro de téléphone de Carolyn Bessette. Une scène du premier épisode, où il revient au siège de Calvin Klein pour un essayage, semble d’ailleurs s’en inspirer. Quelques jours plus tard, il l’appela et l’invita à rejoindre son groupe lors d’un dîner de gala. Ce soir-là, il était attablé avec une autre femme qu’elle prit pour sa cavalière (et qui l’était peut-être) si bien qu’elle déclina son invitation à l’after-party. À ce moment-là, John F. Kennedy Jr entretenait en effet une relation intermittente avec l’actrice Daryl Hannah.
En mai, ils se retrouvèrent lors d’une soirée caritative (probable source d’inspiration de leur rencontre romancée dans la série) le gala Don’t Bungle the Jungle II, organisé à Amazon Village sur le Pier 25 au profit “des peuples autochtones des forêts tropicales du monde”. L’artiste Kenny Scharf présidait l’événement, et des créateurs comme Issey Miyake, Jean Paul Gaultier, Isaac Mizrahi, Thierry Mugler, Marc Jacobs, Calvin Klein, Anna Sui, Gianni Versace et bien d’autres avaient offert des pièces inspirées de la jungle pour un défilé aux enchères silencieuses, commenté par Fran Lebowitz, avant une after-party animée par une performance de Queen Latifah.
